In questo articolo si propone una prima interpretazione delle modalità stilistiche dell’obscuritas e del poetare difficile di Guittone d’Arezzo nell’ambito del suo corpus sonettistico morale, con l’obiettivo di tracciare direttrici che potranno essere allargate al resto della poesia guittoniana. In particolare, l’obscuritas del Guittone “seconda maniera” appare di matrice semantica, piuttosto che formale, di contro alla qualifica di non-sense che è stata applicata a larga parte dei sonetti del Frate fino ad oggi: sulla scorta del De doctrina Christiana di Agostino, essa può rivestire una funzione pedagogica per il fedele/lettore. Tra le diverse tipologie stilistiche dell’oscurità, in questo studio si sceglie di esaminare la modalità dell’aequivocatio, mediante l’edizione e il commento di un sonetto eminentemente esemplificativo: Messer Giovanni amico, ’n vostro amore. Il testo si è da sempre dimostrato refrattario in sede ecdotica ed esegetica: qui lo si interpreta come risposta ad una canzone dell’aretino Giovanni dall’Orto, nel tentativo, comune anche ad altri componimenti di Frate Guittone, di smentire il luogo comune dell’amore cortese che nobilita gli amanti, per esortare invece all’amore spirituale «rett’ ed orrato».