Il sistema di articolazione delle preposizioni italiane si è a lungo sottratto a una standardizzazione: l’affermazione delle forme attualmente impiegate è frutto di convenzioni che, con alterne vicende, negli ultimi due secoli hanno indirizzato verso le rese sintetiche o analitiche sulla base di principi almeno apparentemente eterogenei e discrezionali. Partendo dall’ipotesi che i modelli proposti nell’insegnamento scolastico tra Ottocento e Novecento abbiano svolto un ruolo centrale nell’indirizzare le scelte dei parlanti, il contributo analizza in prospettiva evolutiva le norme indicate in un campione di grammatiche didattiche e, in parallelo, le rese testimoniate in un ampio corpus di quaderni di scuola. La definizione degli snodi che hanno condotto alla stabilizzazione dell’attuale inventario di forme suggerisce di condurre analisi e interpretazioni di differente prospettiva a proposito di una classe di parole che ancora oggi, non soltanto nelle presentazioni scolastiche, si caratterizza per uno statuto grammaticale ibrido che la rende ideale come caso di studio.